Oha, ein weites Feld... Ich habe am Samstag einen Versuch, in die Berge zu fahren, abgebrochen - ich bin etwas zu spät losgkommen, und dann waren die A8 und (dank Stauumfahrungs-Navis) alle Nebenstrecken komplett dicht. Also, wenn Samstag, dann muss man im Prinzip um 7 Uhr schon auf der A8 bzw. A95 sein, um vor der Welle in die Berge zu kommen.
Mit Deinen Prämissen würde ich (als eher so der semi-Experte) nach Lenggries/Wegscheid südlich von Bad Tölz fahren. Da sollte man relativ gut hinkommen, und es gibt eine Skischule mit Verleih an einem großen Parkplatz direkt an anfängertauglichen Pisten mit Schleppliften. Ist halt landschaftlich nicht so spektakulär, weil es noch im Tal liegt. Aber die statten Dich aus, und Du/Ihr könnt ein, zwei Stunden mit einem Skilehrer nehmen. Falls die Freundin schon gut fahren kann, kann sie die Kabinenbahn aufs Brauneck nehmen und dort die schwarze (= schwierige) Piste.
http://www.skischule-lenggries.de/
Einfach mal anrufen, ob die Sachen in Deiner Größe haben.
So ähnlich könnte man das am Spitzingsee machen, aber da ist bei den derzeit guten Pistenverhältnissen immer großes Verkehrschaos.
Sonst kenne ich noch Kühtai, das sind so 2,5 Stunden Fahrt, dafür richtig hochalpines Feeling. Skiverleihe und -Schulen auch zuhauf direkt im Ort.
So oder so: Ausrüstung am besten direkt an der Piste mieten, um das Hin und Her zu minimieren. Und ein Skikurs bzw. Privatstunden würde ich schon empfehlen, sonst ist das nur so ein frustrierendes Rumgehampel.
Viel Erfolg!
Christoph